iPhone5　iOS7.0.2
Windows 7
iTunes11.1.1.11

初めはiTunesのAPPよりドラッグ&ドロップにて
ファイルの追加ができていたんですが久しぶりに
追加を試みたらドロップできない感じでした
全てがでできないわけでなく.PDFですとかは
【追加...】からですと、できるんですよね。
設定を初期化なども試みましたが改善は
ありませんでした。
何か解決方法がございましたら。
ご教授下さい。

iTunes11.1.1.11及びWindows7にて試してみましたが、ドラッグ＆ドロップで問題なく転送できるようです。(zip等も）

ドロップする場所が間違っておりませんでしょうか？
またComicGlassが選択されていることもご確認ください。