windows8.1の時はポート指定して
ipadにWi-FiでPCから
Glass Comic Media を使って
ダウンロードしていたのですが、
windows１０にアップデートしてから、
iPadで要求がタイムアウトになり、
繋がりません。

解決法をよろしくお願いいたします。

ご利用ありがとうございます。

おそらくWindowsファイアウォールに遮断されているのではないでしょうか？
ファイアウォール設定にて、ポートの許可、もしくはアプリケーションの通信許可を追加してみてください。