画像の通りです。Windowsファイル共有のチェックボックスが灰色になっていてタップしても反応なしです。

アプリケーションを使用せずにファイル転送を行う方法をご教授願います。

ComicGlassをご利用ありがとうございます。

該当ユーザーには十分な長さのパスワードが設定されていますでしょうか？

返答ありがとうございます。

パスワードは約20文字のそこそこ強固なものとなっております。
アプリ側からユーザー名とパスワードを問われた際もmac本体のユーザー名とパスワードを入力したのですが先に進みません。よろしくお願い致します。

ご連絡ありがとうございます。
MacOSのバージョンはいくつですか？
過去には不具合があったようです。

ありがとうございます。
Mac OSは10.11.4 El Capitanです。
使用しているMac自体はMacBook Pro 2012 Lateと少し古いものなのでそれが原因でしょうか？

申し訳ありません、私が調べた限りではわかりませんでした。

OSのバージョンは関係あると思いますが、ハードウエアのバージョンは関係ないと思います。
お手数ですが、アップルのサポートにお問い合わせしてみて頂けますでしょうか。こちらでも調査は継続いたします。

私が思いつく方法としては、、
・他のユーザーを作成し、選択できるか確認する
・FireWall設定を変更してみる

くらいしか思いつきません。
申し訳ございません。

お久しぶりです。

macOS Sierra βにバージョンアップしたところ、チェックボックスバグも治り何の問題もなく使えるようになりました。最後まで原因がわからなかったですが使えるようになりましたという報告だけでもさせていただきます。

お騒がせいたしました。

情報ありがとうございます。
なにかしらOS側で設定ファイルの破損などがあったのかもしれません。
解決してよかったです。